Märket Timberland, som i slutet av 1980-talet var självskrivet som manlig huvudrollsinnehavare i den småläskiga statusgarderob där Henry Lloyd hade rollen som jacka, har sina ursprungliga rötter i Boston, Massachusetts, USA. Där började en man vid namn Nathan Swartz år 1918 sin bana som skomakare på The Abington Shoe Company. Efter att ha avancerat inom företaget och insett att skor inte bara är illaluktande hudar från döda djur – utan även pengar – köpte han 1955 företaget. Tillsammans med sina söner och en unik teknisk kunskap på området utvecklade han strax därefter den första vattentäta kängan, och knappt 20 år senare vidgades marknaden till att även innefatta seglarskor.